Proseguendo lungo la navata destra la sesta cappella che si incontra è quella di Santa Maria Maddalena, di patronato della famiglia Oliviero; sull’altare spicca una pala lignea con la cornice originale in legno, intagliato dipinto e dorato, caratterizzata da una ricca incorniciatura, formata da una cimasa rettangolare su cui è dipinta Deposizione ubicata al centro di un timpano suddiviso in due porzioni in cui è raffigurata l’Annunciazione, sulla sinistra l’Angelo annunciante e sulla destra , l’Annunciata; al centro invece due colonne con capitelli corinzi e striature in blu e oro per i due terzi di esse per poi terminare con una parte lignea rivestita con arabeschi dorati, chiudono in mezzo una tavola del Cinquecento.
Tavola rappresentante la Crocifissione composta da quattro figure essenziali della classica scena del Calvario, Cristo Crocifisso viene rappresentato in un cielo minaccioso e nuvoloso ma in una vision e di estrema pacatezza e serenità, il corpo è abbandonato con la testa reclinata verso destra e segue un torso proteso in avanti, il perizoma è costituito da una larga fascia avvolgente; la Maddalena è inginocchiata ai piedi della croce e rappresentata come da iconografia, con alla sua destra la Madonna e alla sinistra di Cristo abbiamo San Giovanni Evangelista.
Le figure emergono dalle cupe nubi sullo sfondo grazie alla luce proveniente da sinistra che le investe dando risalto alle vesti e al livore del corpo di Cristo; la disperazione delle due donne è sottolineata dalle espressioni dei loro occhi e dal pallore dei volti in corrispondenza dell’atteggiamento rassegnato dell’evangelista che volge gli occhi verso il basso.
Nel timpano spezzato vi è raffigurata una Pietà dove troviamo le Marie che avvolgono il corpo di Cristo e troviamo anche la Madonna in veste monacali, in questa Pietà la cromia è giocata sui toni medi dell’ocra e dei bruni creando un’atmosfera di passaggi di chiaroscuro.
Nella predella invece abbiamo una singolare rappresentazione di Ultima Cena poiché sono rappresentati dei soli ritratti di Cristo e dei dodici apostoli; una sorta di vera e propria galleria di volti che sembrano emergere da un fondo scuro, l’opera è stata attribuita da molti studiosi a Teodoro d’Errico.
Come detto antecedentemente la cappella è di patronato della famiglia Oliviero infatti troviamo oltre all’incisione sul gradino troviamo anche altre incisioni che testimoniavano il patronato di quella famiglia come ad esempio l’iscrizione in una cornice di giallo di Siena in cui vengono ricordati gli eredi della famiglia Oliviero; al di sopra di quest’iscrizione è collocato in un ovale un bassorilievo in stucco della Vergine Addolorata, nella parete di fronte vi è una cornice di stucco che ricorda l’edicola votiva in cui abbiamo una copia della Madonna Antica o di Ampellone che prima ospitava una tela di San Nicola di Bari,
